
Isomeria
(iso = igual,
meros = partes)
Definição:
Isômeros são compostos de mesma formula molecular.
Isomeria
Plana:
Os isômeros se diferem visivelmente em suas formulas estruturais planas.
o
Isomeria
Plana de Função:
Mesma fórmula molecular e função diferente;
Quimicamente e fisicamente diferentes;
- Principais casos:
Álcool - Éter;
Aldeído - Cetona;
Ácido Carboxílico - Éster;
- Exemplo:
CH3 - CH2 - OH
CH3 - O - CH3 (C2H6O)
o
Isomeria
Plana de Cadeia:
Mesma fórmula molecular, mesma função e cadeia diferente;
Quimicamente iguais e fisicamente diferentes;
- Principais casos:
Aberta - Fechada;
Normal - Ramificada;
Homogênea - Heterogênea;
- Exemplo:
CH3 - CH2 - NH2
CH3 - NH -CH3
(C2H7N)
o
Isomeria
Plana de Posição:
Mesma fórmula
molecular, mesma função, mesma cadeia e posição diferente;
- Principais casos:
Ramificação;
Grupo funcional;
Insaturação;
- Exemplo:
CH2 = CH - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH3 (C4H8)
o
Metameria
ou Compensação:
É um caso
especial de isomeria de posição. Na metameria temos uma diferença na posição
de um heteroátomo.
- Exemplo:
CH3 - O - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
(C4H10O)
o
Tautomeria
ou Isomeria Dinâmica:
Caso
especial de isomeria plana de função, onde um composto instável fica em equilíbrio
com sua decomposição.
- Principal caso:

- Exemplo:

Isomeria
Geométrica
- Condições de existência:
A - Cadeia Aberta:
X diferente de Y e Z diferente de W;
B - Cadeia Fechada:
X
diferente de Y e Z diferente de W;
o
Cis -
Trans:
Cis -
Grupos no mesmo plano;
Trans - Grupos em planos diferentes;
- Exemplo:

Isomeria Óptica:
Ocorre em compostos que desviam a luz polarizada (vibra em apenas uma direção),
fenômeno este chamado de atividade óptica.

Mistura Racêmica (opticamente inativo) = 50% de destrógino + 50% de levógino;
Número de destróginos e levóginos = 2n - n = número
de C* ;
- Condição de existência:
Presença de carbono assimétrico (Quiral) na molécula.
Obs.: Carbono Assimétrico ou Quiral ( C* )- Carbono que apresenta
4 ligações diferentes.
- Principais casos:
o
1 C* :
2n = 21 = 2
-Exemplo:

d + l = Mistura racêmica
o
2 C* :
2n = 22 = 4
- Exemplo:

- A variação se dá ao segurarmos a geometria de um dos C*
e invertermos o outro.
Veja também : Classificação
dos ácidos
|